Иван Олейников начал заниматься футболом в школе подольского «Витязя» в 2003 году. В возрасте семи лет он успешно прошел отбор в Академию ПФК ЦСКА. Там Олейников прошел все возрастные группы и молодёжную команду клуба. В сезоне 2017/28 Иван дебютировал за основную команду, выйдя на замену во встрече Кубка России.

В феврале 2019 года Иван был отправлен в аренду в «Факел». За команду из Воронежа он провёл 14 матчей. Летом того же года футболист перешёл в ярославский «Шинник», в составе которого отыграл полноценный сезон-2019/20. Всего за клуб в общей сложности провел 40 матчей.

Зимой 2021 года Олейников пополнил состав песчанокопской «Чайки». В сезоне-2021/22 он стал лучшим бомбардиром ФНЛ-2, забив 24 мяча. Уже в июле 2022 года футболист подписал контракт с грозненским «Ахматом». За три сезона в составе клуба он провёл 67 матчей.

В августе 2024 года Олейников стал игроком самарских «Крыльев Советов», подписав трёхлетний контракт. В тот же день он дебютировал в Российской премьер-лиге в матче против «Спартака» (0:3). Всего за «Крылья Советов» Олейников сыграл 71 матч, забил 16 голов и отдал 12 результативных передач, став одним из ключевых игроков команды.

В сентябре 2026 года Иван покинул «Крылья Советов», вернувшись в ПФК ЦСКА — соглашение рассчитано до 2029 года.